Voor de biografie over 2Pac wilde regisseur Benny Douglas dat een onbekende acteur de rol van de rapper gaat spelen.
“Ik voelde dat ik zeker de juiste acteur had gevonden om Tupac te spelen”, zo liet Douglas weten aan Page Six. “Het was belangrijk om een onbekende te krijgen zodat mensen zich vastklampen aan hem en zijn prestaties zonder dat er bagage is die een andere acteur zou meenemen. Deze rol is gewoon te belangrijk voor de hip-hop cultuur om het fout te doen.” De rol ging uiteindelijk naar Demetrius Shipp Jr.“Ik ontmoette Afeni Shakur (de moeder van Tupac) een paar jaren geleden en het is interessant dat we gesprekken hadden nog voordat het idee van de film er was”, zo vertelde hij. Nadat ze overleed sprak de regisseur met zijn schoonbroer, zijn zus, Suge Knight en verschillende familieleden.
