Enrique Iglesias wist met zijn overstap naar Engelstalige muziek een nog veel grotere schare fans aan te spreken.
Enrique is het derde en jongste kind van zanger Julio Iglesias en Isabel Preysler. Als de relatie tussen de twee spaak loopt blijft Enrique bij zijn moeder. Als zijn opa, Julio Iglesias Senior, wordt ontvoerd door de Baskische afscheidingsbeweging ETA wordt besloten dat Enrique bij zijn vader in Miami een stuk veiliger is. Daar wordt hij vooral opgevoed door de oppas, Elvira Olivares.
Over zijn plannen succesvol te worden in de muziek vertelde hij zijn vader nooit iets. Ook wilde hij vooral niet zijn hulp waar hij in dat opzicht met de achternaam al meer dan voldoende raakvlakken had. Voor het opnemen van een demo leende hij geld van Elvira Olivares en met een verzonnen verhaal als zanger van Guatamala kreeg hij als Enrique Martinez een platencontract bij Fonovisa Records. Daar verschijnen zijn eerste drie albums met Spaanstalige nummers. Het eerste album, dat in 1995 verschijnt, draagt hij op aan Elvira. In 1999 maakt hij, met succesvolle voorbeelden als Ricky Martin en Gloria Estefan, de overstap naar Engelstalige muziek. Bailamos is de eerste single van het Engelstalige album Enrique en staat in de zomer van dat jaar op de vierde plek van de Top 40. Enrique Iglesias herinnert zich de gesprekken met Arista-baas Clive Davis nog rondom Could I Have This Kiss Forever dat ook op het album belandde: “Ik zat met Clive te praten over het nummer waarvan ik een demo had gehoord en best van onder de indruk was. Toen zei hij ineens ‘Waarom doe je het niet met Whitney?’ En zo gebeurde het met een geweldig resultaat als uitkomst”, aldus Iglesias tegen Entertainment Weekly.
De single die Enrique Iglesias met Whitney Houston maakte werd een bijzondere want de twee hadden, zelfs bij de opname, nooit een ontmoeting met elkaar. Whitney Houston leverde haar vocalen voor het nummer vanuit een studio in Hamburg waar Enrique Iglesias achter de microfoon kroop in Los Angeles. Pas bij het opnemen van een tweede versie kwamen de twee elkaar daadwerkelijk tegen. In 2000 maakt Enrique de balans op van zijn eerste muzikale jaren met een verkoop van ruim 25 miljoen albums in 32 verschillende landen. Zelf doet hij er dan nog best laatdunkend over: “Ik denk dat er weinig mensen zijn die smaak hebben. Maar serieus… met een goed liedje kun je mensen in het hart raken maar eigenlijk is het gewoon geluk.” De vooral enorme schare vrouwelijke fans weet de zanger tijdens concerten volledig uit balans te krijgen: “In Europa zie je gewoon fans compleet naakt door het publiek rennen. In Nederland was er een vrouw die constant haar shirt omhoog deed en dan komt er zo’n punt dat je je best doet om niet te kijken maar dat je het ook niet meer kunt voorkomen dat je gaat zitten staren.” Op dat moment in 2000 gaan er geruchten over een relatie met tennisster Anna Kournikova die hij dan stellig ontkent. In 2018 krijgen ze een tweeling.
